溴水(溴单质溶于水形成的混合物)

2023-04-25 42阅读

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溴水

溴单质溶于水形成的混合物

红棕色发烟液体。 微溶于水,溶解度为3.58g/100ml水(20℃);易溶于乙醇、乙醚、氯仿、四氯化碳、煤油及二硫化碳等多种有机溶剂;也溶于盐酸、氢溴酸和溴化合物溶液主要用于制取溴化物、药剂、染料、感光材料 、普通分析试剂和氧化剂。

中文名 溴水
外文名 bromine water
沸点 58.78
外观 橙黄色液体
性质 可溶于水

化学反应

①烯烃、炔烃、二烯烃等不饱和烃类反应(加成反应)

CH2=CH2+Br2——→CH2Br-CH2Br

CH≡CH+Br2——→CHBr=CHBr

(或CH≡CH+2Br2——→CHBr2-CHBr2

CH2=CH-CH=CH2+Br2——→CH2Br-CH=CH-CH2Br

(或CH2=CH-CH=CH2+Br2——→CH2Br-CHBr-CH=CH2)

②与苯酚,苯胺反应生成白色沉淀(过量的浓溴水与苯酚得2,4,6即邻对位的取代产物,高中常考苯环上的取代位置的迁移应用)

③与醛类等有醛基的物质反应与醛的反应比较复杂,涉及同时发生的两类反应(一般是取代反应为主)

一是对于醛α-氢的溴代如CH3CHO+Br2=BrCH2CHO+HBr,反应最终可以生成三溴乙醛,碱性条件可以生成溴仿(三溴甲烷);

二是溴单质对于醛基的氧化CH3CHO+Br2+H2O=CH3COOH+2HBr,并且实际上是取代反应为主的,因为这实际上是工业制备三溴乙醛的方法(溴与乙醇反应,生成醛之后进一步取代),这可以说明对醛基的氧化实际上是次要的

④与具有α-氢的酮的取代反应,如CH3COCH3+Br2=BrCH2COCH3+HBr,取代可以一直进行,甲基酮在碱性条件可以生成溴仿,这与醛的反应类似。(比较:纯净的溴单质和烷烃在光照条件下可以发生取代反应。)

⑤对于伯仲醇的氧化反应,溴水可以比较慢的把伯仲醇氧化生成醛,酮并进一步发生上面提到的两类反应

(注:伯醇:与羟基相连的碳原子上有2个氢为伯醇,结构简式为R-CH2-OH。

仲醇是羟基(-OH)所在碳(即羟基碳)连有两个碳(或取代基)的醇,即R1-CH(R2)-OH。叔醇:羟基所在位置有三个取代基的醇,即R1-C(R2)(R3)-OH,(没有α-H的醇) 叔醇不能被氧化。仲醇被氧化可生成酮,但不能生成醛。)

⑥ 与环丙烷及其衍生物的开环加成:环丙烷及其衍生物可以与溴水发生开环加成反应,这与高锰酸钾联用可以检验三元碳环,因为环丙烯室温下不能与高锰酸钾反应

⑦与碱性溶液(如NaOH溶液、Na2CO3溶液等)反应在0℃时:Br2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O (常温下3Br2+6NaOH=5NaBr+NaBrO3+3H2O)Br2+Na2CO3=NaBr+NaBrO+CO2

⑧与较强的无机还原剂(如H2S、SO2、KI和FeSO4等)发生反应

Br2+H2S=2HBr+S↓(浅黄色沉淀)

Br2+SO2+2H2O=2HBr+H2SO4

3Br2+6FeSO4=2Fe2(SO4)3+2FeBr3

Br2+2KI=2KBr+I2(溶液变为棕色)

⑨与苯、甲苯、四氯化碳等有机溶液混合振荡,因萃取作用使溴水褪色,有机溶剂溶解溴呈橙色(或棕红色)。

溴水的保存

在保管中既要按腐蚀性又要按氧化性试剂要求处理。生产单位一般加蒸馏水三分之一左右作为保护剂,防止挥发。宜单独存放。储存时要用玻璃塞。卤族元素单质中碘和溴是很容易分解的,而且溴是唯一一种非金属元素单质中是液体的,很容易挥发,所以要用水隔离。问题就在于水,事实上水会和溴发生反应,生成溴化氢和次溴酸,次溴酸很不稳定,见光易分解。

事实上,保存在棕色的瓶子里就是为了保护次溴酸,从化学平衡的角度讲,保护了次溴酸就间接的保护了液溴,减缓了液溴的进一步消耗。次溴酸会分解为氧气和溴化氢(2HBrO=光=2HBr+O2)。气温低时应注意保温,防止溴及蒸馏水冻结破裂容器。不宜与有机物、易燃物、氨水、酸类混放在一起。宜将溴埋入蛭石、干燥陶土或碳酸钙等的木箱内。 消防方法:发生火灾事故时,抢救要戴防毒面具、胶皮手套,站在上风头,用雾状水、干砂扑救。

运输注意事项

运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。运输途中应防曝晒、雨淋,防高温。中途停留时应远离火种、热源、高温区。

参考资料

1.溴水·艾科试剂

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