葡萄糖(自然界分布最广且最为重要的一种单糖)(葡萄糖是自然界分布最广且最为重要的一种单糖)

2022-04-30 226阅读

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葡萄糖

葡萄糖,有机化合物,分子式C6H12O6。是自然界分布最广且最为重要的一种单糖,它是一种多羟基醛。纯净的葡萄糖为无色晶体,有甜味但甜味不如蔗糖,易溶于水,微溶于乙醇,不溶于乙醚。天然葡萄糖水溶液旋光向右,故属于“右旋糖”。葡萄糖在生物学领域具有重要地位,是活细胞的能量来源和新陈代谢中间产物,即生物的主要供能物质。植物可通过光合作用产生葡萄糖。在糖果制造业和医药领域有着广泛应用。

葡萄糖(自然界分布最广且最为重要的一种单糖)

葡萄糖研究简史

1747年,德国化学家马格拉夫在柏林首次分离出葡萄糖,并于1749年将这一过程发表在《从德国产的几种植物中提炼蔗糖的化学试验》一文内,第90页中写道:”用少量的水润湿葡萄干将其软化,然后压榨被挤出的汁,经过提纯浓缩后,得到了一种糖。马格拉夫发现的这种糖就是葡萄糖。然而,葡萄糖直到1838年才被命名,它的英文名glucose源自于法语的glucose,它是由法国教授尤金-梅尔後佩利戈首次创造,源自德语中的gleukos——未发酵的甜果酒,前缀gluc-源于德语glykys,即甘甜的意思,后缀-ose则表明其化学分类,指出它是一个碳水化合物。同年,路易斯·贾奎斯·泰纳尔、约瑟夫·路易·盖-吕萨克、让-巴蒂斯特·毕奥和让-巴蒂斯特·安德烈·杜马四位法国科学家联名发表一篇对于後佩利戈先生的学术论文集的综述,其名为《对于自然和糖的化学性质的研究》,其109页中写道:“那些来源自葡萄、淀粉、蜂蜜甚至导致糖尿病的物质具有相同的构成和属性,将这种单一物质命名为葡萄糖。由于葡萄糖在生物体中的重要地位,了解其化学组成和结构成为19世纪有机化学的重要课题。1884年,埃米尔·费歇尔开始研究糖类。当时所知的单糖只有4种:两种己醛糖、两种己酮糖,它们具有相同的分子式C6H12O6,慕尼黑大学的化学家吉连尼 ( H.iKhani ) 初步探明葡萄糖和半乳糖是直链的五羟基醛,果糖和山梨糖是直链的五羟基酮。费歇尔发现,葡萄糖、果糖和甘露糖与苯脐生成相同的脉,因此推断,这三种糖在第二个碳原子以下具有相同的构型。根据范特霍夫和勒贝尔的立体异构理论,费歇尔推断,己醛糖有16种可能的构型,用氧化、还原、降解、加成等方法,到1891年,他确定了D-己醛糖所有成员的构型。1892年德国化学家费歇尔确定了葡萄糖的链状结构及其立体异构体,并由于其在立体化学的巨大成就,获得1902年诺贝尔化学奖。2022年4月,中国科学家通过电催化结合生物合成的方式,将二氧化碳高效还原合成高浓度乙酸,进一步利用微生物可以合成葡萄糖和油脂。这一成果由电子科技大学、中国科学院深圳先进技术研究院与中国科学技术大学共同完成, 2022年4月28日以封面文章形式在国际学术期刊《自然—催化》发表。

葡萄糖理化性质

葡萄糖无色结晶或白色结晶性或颗粒性粉末;无臭,味甜,有吸湿性,易溶于水。⒈旋光性α-D-葡萄糖在20℃时的比旋光度数值为+52.2°。⒉溶解度在20℃时单一的葡萄糖溶液最高浓度为50%。⒊甜度α-D-葡萄糖的比甜度为0.7。⒋黏度葡萄糖的黏度随着温度的升高而增大。密度:1.581g/cm3熔点:146ºC沸点:527.1ºC at 760 mmHg闪点:286.7ºC折射率:1.362储存条件:2-8ºC

葡萄糖化学性质

它是自然界分布最广泛的单糖。葡萄糖含五个羟基,一个醛基,具有多元醇和醛的性质。在碱性条件下加热易分解。应密闭保存。口服后迅速吸收,进入人体后被组织利用。1mol葡萄糖经人体完全氧化反应后放出2870kJ能量,这些能量有部分能量转化为30或32 mol ATP,其余能量以热能形式散出从而维持人体体温,也可通过肝脏或肌肉转化成糖原或脂肪贮存。分子中的醛基,有还原性,能与银氨溶液反应,被氧化成葡萄糖酸铵。醛基还能被还原为己六醇。分子中有多个羟基,能与酸发生酯化反应。葡萄糖在生物体内发生氧化反应,放出热量。葡萄糖能用淀粉在酶或硫酸的催化作用下水解反应制得。植物光合作用。葡萄糖与新制氢氧化铜反应。葡萄糖在一定条件下分解成为水和二氧化碳。麦芽糖的水解。淀粉和纤维素水解。

葡萄糖制备方法

1.由食用玉米淀粉用食品级酸和/或酶部分水解后所得的糖类水溶液,经净化、浓缩而成。由于水解程度的不同,所含D-葡萄糖的量,可相差很大。由玉米淀粉制得者,示称“玉米糖浆”。2.葡萄糖可以淀粉为原料,经盐酸或稀硫酸水解制得。也可以淀粉为原料在淀粉糖化酶的作用下而制得。

葡萄糖化合物简介

葡萄糖安全信息

危险类别码:R36/37/38安全说明:S36/37/39-S26

葡萄糖异构体

同分异构体阿洛酮糖;果糖;山梨糖;塔格酮糖;肌醇手性异构体阿洛糖;阿卓糖;甘露糖;古洛糖;艾杜糖;半乳糖;塔罗糖旋光异构体α-D-呋喃葡萄糖;β-D-呋喃葡萄糖;α-D-吡喃葡萄糖;β-D-吡喃葡萄糖;

葡萄糖贮藏

在干燥的条件下,葡萄糖具有良好的稳定性,水溶液可经高压灭菌。过热可导致溶液pH值的下降和焦糖化。散装成品应在干燥、低温密闭容器中贮藏。

葡萄糖验证醛基

葡萄糖验证:⒈葡萄糖溶液与新制氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀。注意事项:⑴ 新制Cu(OH)2悬浊液要随用随配、不可久置。⑵ 配制新制Cu(OH)2悬浊液时,所用NaOH溶液必须过量。⑶ 反应液必须直接加热至沸腾。⑷ 葡萄糖分子中虽然含有醛基,但是d-葡萄糖中不含有醛基。⒉葡萄糖溶液与银氨溶液反应有银镜反应注意事项:⑴ 试管内壁必须洁净;⑵ 银氨溶液随用随配不可久置;⑶ 水浴加热,不可用酒精灯直接加热;⑷ 可加入氢氧化钠,以促进反应进行;⑸ 银镜可用稀HNO3浸泡洗涤除去。加热还原生成的银附着在试管壁上,形成银镜,所以,这个反应也叫银镜反应。

葡萄糖生理生化

中枢神经系统几乎全部依赖血糖的供应作为能源,一旦血糖上升到80毫克%时可能出现糖尿现象。工业上葡萄糖由淀粉水解制得,60年代应用微生物酶法生产葡萄糖。这是一项重大革新,比酸水解法有明显的优点。在生产中原料不必精制,不需耐酸、耐压的设备,而且糖液无苦味,产糖率高。葡萄糖在医学上主要用作注射用营养剂。食品工业上葡萄糖经异构酶处理后可制造果糖,尤其是含果糖42%的果葡糖浆,其甜度同蔗糖,已成为当前制糖工业的重要产品。葡萄糖是生物体内新陈代谢不可缺少的营养物质。它的氧化反应放出的热量是人类生命活动所需能量的重要来源。在食品、医药工业上可直接使用,在印染制革工业中作还原剂,在制镜工业和热水瓶胆镀银工艺中常用葡萄糖作还原剂。工业上还大量用葡萄糖为原料合成维生素C。

葡萄糖代谢功能

葡萄糖很容易被吸收进入血液中,因此医院人员、运动爱好者以及平常人们常常使用它当作强而有力的快速能量补充。葡萄糖加强记忆,刺激钙质吸收和增加细胞间的沟通。但是太多会提高胰岛素的浓度,导致肥胖和糖尿病;太少会造成低血糖症或者更糟,胰岛素休克。葡萄糖对脑部功能很重要,葡萄糖的新陈代谢会受下列因素干扰:忧郁、躁郁、厌食和贪食。阿尔兹海默症病人纪录到比其他脑部功能异常更低的葡萄糖浓度,因而造成中风或其他的血管疾病。研究员发现在饮食补充75克的葡萄糖会增加记忆测验的成绩。葡萄糖被吸收到肝细胞中,会减少肝糖的分泌,导致肌肉和脂肪细胞增加葡萄糖的吸收力。过多的血液葡萄糖会在肝脏和脂肪组织中转换成脂肪酸和甘油三酸脂。

葡萄糖适应症

葡萄糖临床应用广泛,用于各种高热、脱水、昏迷或不能进食的患者所需的水分和热量。体内丢失大量体液时,如吐泻、大失血等可先静脉滴注5%~10%葡萄糖和生理盐水以补充水、盐和糖分,并用于低血糖、药物毒物中毒者。静脉滴注25%~50%的高渗溶液,因其高渗压作用,可使组织脱水和短暂利尿,与甘露醇联合交替应用治疗脑水肿、肺水肿及降低眼压。静脉滴注高渗葡萄糖治疗血糖过低。与胰岛素合用,因可促进钾转移入细胞内,也是高钾血症治疗措施之一。

葡萄糖分解途径

天然的葡萄糖,无论是游离的或是结合的,均属D构型,在水溶液中主要以吡喃式构形含氧环存在,为α和β两种构型的衡态混合物。在常温条件下,可以α-D-葡萄糖的水合物形式从过饱和的水溶液中析出晶体,熔点为80℃;而在50~115℃之间析出的晶体则为无水α-D-葡萄糖,熔点146℃。115℃以上析出的稳定形式则为β-D-葡萄糖,熔点为148~150℃。呋喃环形式的葡萄糖仅以结合状态存在于少数天然化合物中。D-葡萄糖具有一般醛糖的化学性质:在氧化剂作用下,生成葡萄糖酸,葡萄糖二酸或葡萄糖醛酸;在还原剂作用下,生成山梨醇;在弱碱作用下,葡萄糖可与另两种结构相近的六碳糖──果糖和甘露糖──三者之间通过烯醇式相互转化。葡萄糖还可与苯肼结合,生成葡萄糖脎,后者在结晶形状和熔点方面都与其他糖脎不同,可作为鉴定葡萄糖的手段。大多数生物具有酶系统可分解D-葡萄糖以取得能量的能力。在活细胞中,例如哺乳动物的肌肉细胞或单细胞的酵母细胞中,葡萄糖先后经过不需氧的糖酵解途径、需氧的三羧酸循环以及生物氧化过程生成二氧化碳和水,释放出较多的能量,以ATP形式贮存起来,供生长、运动等生命活动之需。在无氧的情况下,葡萄糖仅仅被分解生成乳酸或乙醇,释放出的能量少得多,酿酒是无氧分解的过程。工业上,用酸或酶水解淀粉制得的葡萄糖可用做食品、制酒、制药等工业生产的原料。

葡萄糖药典标准

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