丙氨酸（非极性氨基酸）

丙氨酸

非极性氨基酸

丙氨酸（C3H7NO2），一种脂肪族的非极性氨基酸。常见的是L-α-氨基酸，是蛋白质编码氨基酸之一，哺乳动物非必需氨基酸和生糖氨基酸。D-丙氨酸存在于多种细菌细胞壁的肽聚糖。β丙氨酸是维生素泛酸和辅酶A的组分。

性质

 丙氨酸，分子式为C3H7NO2。为白色结晶或结晶性粉末；有香气，味甜。本品在水中易溶，在乙醇、丙酮或乙醚中不溶。比旋度为+14.0°至+15.0°。

丙氨酸是构成蛋白质的基本单位，是组成人体蛋白质的21种氨基酸之一。组成蛋白质分子的氨基酸都是L-氨基酸。由于它们在同一pH环境中，各类氨基酸的带电状态不同，即它们具有不同的等电点(PI)，这是电泳法和色谱法分离氨基酸的原理。

结构

丙氨酸有α-丙氨酸和β-丙氨酸两种同分异构体。   

α-丙氨酸亦称2－氨基丙酸。200℃以上升华，随加热速度不同约在264～296℃之间分解。是组成蛋白质的一种成分。在营养学中属人体非必需的氨基酸。目前多从发酵法和天然产物中提取。 

β-丙氨酸亦称3－氨基丙酸，无色晶体。熔点198℃（分解），溶于水，微溶于乙醇，不溶于乙醚。用于合成泛酸和电镀，也用于微生物学和生物化学等的研究上，可由丝胶、明胶、玉米朊等蛋白质水解并精制而成，也可用化学方法合成。

制备

1.丙酸氯化氨化法

由丙酸为原料，在105℃温度和3%赤磷催化剂存在下，通入液氯进行氯化，生成2-氯代丙酸，然后进入氨水溶液中，以乌洛托品为催化剂，在60℃温度下进行氨化，即生成2-氨基丙酸。最后将反应物送入甲醇溶液中进行结晶，经离心、干燥制得α-丙氨酸成品。

2.α-溴丙酸氯化法

将α-溴丙酸、氨水、碳酸氢铵混合搅拌回流7h，然后蒸发至干，再用乙醇浸泡洗去溴化铵，过滤出结晶，再经脱色过滤，加入乙醇得结晶，过滤干燥得成品。

3.氰醇法

乙醛与氢氰酸反应生成氰醇，再与氨反应得到氨基腈；然后在碱性条件下水解生成氨基丙酸钠，经离子交换而得α-丙氨酸。

用途

本品为制造维生素B6、合成泛酸钙和其他有机化合物原料。用于未发酵制品、合成清酒、复合型甜味料等，有明显增效作用，用量一般为0.01%～0.03%。 与糖进行加热反应（氨基-羰基反应），可生成特殊的香味物质。还可用作生化试剂，用于生物化学和微生物研究方面。

储运条件

棕色玻璃瓶密封包装。阴凉、干燥处避光保存。其水溶液呈碱性,应预防与眼、皮肤接触。

临床意义

丙氨酸正常值： 210～600μmol/L。

升高：高丙氨酸血症、库欣病、痛风、糖尿病。

参考资料

1.丙氨酸·寻医问药

2.L-丙氨酸（L-α-丙氨酸）·常州亚邦化学