脲（由碳、氮、氧和氢组成的有机化合物）

脲

由碳、氮、氧和氢组成的有机化合物

脲是一种由碳、氮、氧和氢组成的有机化合物，分子式为H2NCONH2。又称尿素、碳酰胺、碳酰二胺脲，为白色无臭固体，熔点133-135℃，相对密度1.323(20/4℃)，易溶于水和乙醇，强热时分解成氨和二氧化碳。1773年由伊莱尔·罗埃尔（HilaireRouelle）发现。1828年，弗里德里希·维勒首次使用无机物质氰酸钾与硫酸铵人工合成了脲。脲的发现，推翻了“生命力”学说，开辟了有机化学新的篇章。脲在化学、农业、医学等多种领域有重要用途。

物质概况

CAS号：57-13-6

英文名称Urea

英文别名Carbamide;Ureasolution;Urea,USPGradeCarbamide,USPGrade;Urea,MBGrade(1.12007);Urea(Medical);Urea-12C;10-Hydroxy-2-trans-DecenoicAcid

脲是一种由碳、氮、氧和氢组成的有机化合物，分子式为H2NCONH2。脲为白色无臭固体;熔点133-135℃,相对密度1.323(20/4℃)；易溶于水和乙醇；强热时分解成氨和二氧化碳。它是哺乳动物体内蛋白质代谢的最终产物，一个成年人每天的尿中可排出脲约30克。

生物以二氧化碳、水、天门冬氨酸和氨等化学物质合成脲。促使尿素合成的代谢途径是一种合成代谢，叫做尿素循环。此过程耗费能量，却很必要。因为氨有毒，且是常见的新陈代谢产物，必须被消除。肝脏在合成尿素时，需要N-乙酰谷氨酸作为调节。

化学性质

脲含有官能团RR'N-CO-NRR'。这官能团的羰基带着两个有机的氨基。实验室中，光气可与此二氨基反应。脲类化合物包括过氧化脲、尿囊素、乙内酰脲。脲与缩二脲非常接近。脲的化学结构与酰胺、氨基甲酸、双偶氮化合物、碳二亚胺等接近。

脲和亚硝酸反应，放出氮气和二氧化碳：

在许多有机反应中，如重氮化反应，常加脲以除去过量的亚硝酸，因此它是一个亚硝酸的捕捉剂。

脲能非常有效的使蛋白质变性，尤其能非常有效地破坏非共价键结合的蛋白质。

在氨水等碱性催化剂作用下能与甲醛反应，缩聚成脲醛树脂。

与水合肼作用生成氨基脲。

除了上面的一些性质以外，还有以下三点主要的化学性质。

1.脲（尿素）是一个一元碱，可以与酸形成盐。

2.脲（尿素）可以和具有一定结构形状的烷烃、醇等形成结晶化合物。

这类化合物又成为包合化合物（如图），在这里，尿素是“主”，直链烷烃是“客”。主体与客体之间的作用力主要为范德华力。这种力虽小，但对结构的稳定性是很重要的。这种形成包合物的性质可以用来分离很难分离的异构体。

3.脲在微微超过它的熔点之上加热时，分解成氨和氰酸。若加热不太强烈，有些氰酸和脲缩合（亲核加成），形成缩二脲，硫酸铜和缩二脲反应呈现紫色，称为缩二脲反应。可用来鉴定脲。但这个反应更重要的用途是用来鉴定肽键，因此也可用于检验蛋白质。

发现历史

1773年伊莱尔·罗埃尔（HilaireRouelle）发现了脲。1828年，弗里德里希·维勒首次使用无机物质氰酸钾与硫酸铵人工合成了脲。本来他打算合成氰酸铵，却得到了脲。这一发现，推翻了“生命力”学说，开辟了有机化学新的篇章。

工业生产

脲的大规模生产，是由在加温加压下，由二氧化碳和氨反应生成的。

应用途径

农业应用

脲最主要的用途是作肥料（氮肥）

脲是一种优良的化学肥料，在施入土壤后受脲酶的作用，缓慢水解放出氨和二氧化碳，被植物吸收。（大豆中含有的大量的脲酶，是首次取得结晶型的酶，在生物化学发展上甚为重要）它也是制造药物和塑料的重要化工原料。

尿素（这里的尿素是混合物）是有机态氮肥，经过土壤中的脲酶作用，水解成碳酸铵或碳酸氢铵后，才能被作物吸收利用。因此，尿素要在作物的需肥期前4～8天施用。

由脲产生的二缩脲对作物有抑制作用，我国规定肥料用尿素二缩脲含量应小于0.5%。二缩脲含量超过1%时，不能做种肥，苗肥和叶面肥，其他施用期的尿素含量也不宜过多或过于集中。

医学应用

少量的脲也可以用来制备巴比妥酸，它是一种重要的安眠剂。

皮肤科以含有尿素的某些药剂来提高皮肤的湿度。非手术摘除的指甲使用的封闭敷料中，含有40%的脲。

测试幽门螺杆菌存在的碳-14-呼气试验，使用了含有碳14或碳13标记的脲。因为幽门螺杆菌的脲酶使用尿素来制造氨，以提高其周边胃里的pH值。同样原理也可测试生活在动物胃中的类似细菌。

饲料应用

人类粮食资源与蛋白质的短缺，也造成饲料工业一大难题。业者积极寻找蛋白质的新来源，并扩及蛋白质以外的氮来源，例如含氮量高的尿素。

1897年，Waesk等人提出反刍动物能转化非蛋白质氮为菌体蛋白质的想法。1949年，C.J.Watson等人喂食绵羊含有N15标记的尿素胶囊，4天后在绵羊血液、肝脏、肾脏中检验出含有N15的蛋白质。这证实了反刍动物可以利用非蛋白质氮。同年J.K.Looli等人以脲当作唯一氮源喂食绵羊，发现绵羊能够正氮平衡，表明绵羊瘤胃里的微生物能利用脲合成其生长所需的10种必需氨基酸。自此，脲及尿素化合物成为反刍动物的饲料添加剂了。

化妆品应用

脲是一种很好用的保湿成分，它就存在于肌肤的角质层当中，属于肌肤天然保湿因子NMF的主要成分。对肌肤来说，尿素具有保湿以及柔软角质的功效，所以也能够防止角质层阻塞毛细孔，借此改善粉刺的问题。用于面膜、护肤水、膏霜、护手霜等产品中保湿成份的添加。添加比例为3-5%。

工业应用

脲对钢铁、不锈钢化学抛光有增光作用，在金属酸洗中用作缓蚀剂，也用于钯活化液的配制。

纺织应用

脲是纺织工业在染色和印刷时的重要辅助剂，能提高颜料可溶性，并使纺织品染色后保持一定的湿度。

安全注意

避免与皮肤和眼睛接触。

参考资料

1.尿素的基本概况、化学性质以及正确储藏方法·元素商城