乙醇酸（有机物）

乙醇酸

有机物

乙醇酸的分子式是C2H4O3，CAS号为79-14-1。其外观为无色易潮解的晶体，70%的工业品是一种淡黄色液体。用于制革助剂、水消毒剂、牛奶棚消毒剂、锅炉除垢剂等等。

名称

中文名称:羟基乙酸；A-羟基乙酸(乙醇酸)；羟基醋酸乙醇酸；羟基乙酸羥基乙酸(乙醇酸)；乙二醇酸。

英文名称: Aceticacid,hydroxy-;acidehydroxyacetique;alpha-Hydroxyacetic acid;alpha-hydroxyaceticacid;glycolic;glycolicacid,solution;HOCH2COOH;hydroxy-aceticaci

用途

1.用作制革助剂、水消毒剂、牛奶棚消毒剂、锅炉除垢剂等。

2.有机合成的原料，可用于生产乙二醇。羟基乙酸主要用作清洗剂。2%的羟基乙酸和1%的甲酸混合配成的混合酸，是一种效率高成本低的洗涤剂，适合于清洗空调机；可制取纤维染色剂、清净剂、焊接剂的配料、清漆配料、铜蚀剂、粘合剂、石油破乳剂和金属螯合剂等；羟基乙酸的钠盐、钾盐用作电镀液添加剂。其他的用途还有电解研磨、金属酸洗、皮革染色和鞣革剂等。也可用作化学分析试剂。

3.用于有机合成，日化添加剂替代果酸。

4.大多数人只知道乙醇酸有美容作用，但不了解它的工业应用。尽管对其安全性和有效性存在很多争议，但乙醇酸经常作为天然皮肤去角质剂和保湿剂使用。支持者认为这类产品的浓度低于10%几乎没有效果。但问题是很多美容用品制造商由于担心承担责任，不愿意提高乙醇酸浓度。不过一些小化妆品公司生产的高端产品浓度至少达到10%。

生产方法

1.氯乙酸法：氯乙酸在碱性条件下水解得粗品，然后经甲醇酯化得羟基乙酸甲酯，蒸馏后再水解即得成品。

2.高温高压法：由甲醛、二氧化碳和水反应制得。

3.氰化水解法：由甲醛和氢氰酸为原料，经加氰合成和酸性水解制得。

4.氰化钠法以甲醛、氰化钠为原料，经加氰和酸性水解两步制得。

5.萃取分离法

针对含2.5～5.0 mol·L-1羟基乙酸的羟基乙腈硫酸法水解液,采用三辛胺(TOA)、正辛醇和磺化煤油组成的萃取剂,在单级液-液萃取装置中通过实验考察了TOA体积百分数、油水两相体积比、萃取温度等条件对羟基乙酸在油水两相中分配系数的影响,并测定了该系统在25℃下的相平衡数据。红外光谱图分析结果表明：TOA对羟基乙酸络合萃取同时存在氢键缔合和离子缔合两种方式.基于质量作用定律，建立了表达该萃取过程的相平衡模型，对25℃的萃取平衡数据进行关联,结果表明油相中羟基乙酸浓度的实验值与模型计算值吻合良好。

6.氯乙酸水解法

国内外合成羟基乙酸的方法主要有甘氨酸氧化法、氰化法、醛类羧化法、甲醛和甲酸甲酯偶联法、草酸电解法、氯乙酸水解法等。甘氨酸氧化法成本较高,产物复杂;氰化法毒性太大,不安全;甲醛羧化法对反应条件要求苛刻,产品提纯困难,设备腐蚀严重;乙二醛羧化法原料成本太高;甲醛和甲酸甲酯偶联法收率低,催化剂分离回收困难;草酸电解法收率较低;通过对各种合成方法比较后确定了采用氯乙酸碱性水解法合成羟基乙酸的工艺路线,该工艺路线具有原料成本低、反应条件温和、工艺相对简单、对环境污染小等优点。水解合成后得到的是羟基乙酸的水溶液,其中含有大量的氯化钠和少量未水解的氯乙酸及其它杂质,采用减压蒸馏及有机溶剂萃取方法进行精制是比较适宜。 用高效液相色谱对羟基乙酸收率进行测定,用莫尔法对氯化钠的含量进行定量分析,用红外光谱和元素分析对最终产物进行鉴定。

安全信息

危险品标志:C

危险类别码:34-22

安全说明:26-36/37/39-45-23

危险品运输编号:UN 3265 8/PG 3

WGK Germany:1

RTECS号:MC5250000

HazardClass:8

PackingGroup:II

毒害物质数据:79-14-1(Hazardous Substances Data)

使用注意事项

健康危害

该品对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道有刺激作用。70%浓溶液可致眼和皮肤严重灼伤。 

环境危害

对环境有危害，对水体和大气可造成污染。 

燃爆危险

该品可燃，具强腐蚀性、刺激性，可致人体灼伤。

急救措施

皮肤接触

立即脱去污染的衣着，用大量流动清水冲洗至少15分钟。就医。 

眼睛接触

立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。 

吸入：脱离现场至空气新鲜处。如呼吸困难，给输氧。就医。 

食入：用水漱口，给饮牛奶或蛋清。就医。

消防措施

危险特性

粉体与空气可形成爆炸性混合物，当达到一定浓度时，遇火星会发生爆炸。受高热分解，放出刺激性烟气。 

有害燃烧产物：一氧化碳、二氧化碳。 

灭火方法

消防人员须戴好防毒面具，在安全距离以外，在上风向灭火。 

灭火剂

雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。

泄漏应急处理

应急处理：隔离泄漏污染区，限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴防尘面具（全面罩），穿防毒服。用大量水冲洗，洗水稀释后放入废水系统。若大量泄漏，收集回收或运至废物处理场所处置。

操作处置与储存

操作注意事项：密闭操作，局部排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴防尘面具（全面罩），穿连衣式胶布防毒衣，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、还原剂、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。储存注意事项：储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、还原剂、碱类分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

计算化学数据

分子量：76.05136 [g/mol]

分子式：C2H4O3

疏水参数计算参考值（XlogP）：-1.1

氢键供体数量：2

氢键受体数量：3

可旋转化学键数量：1

准确质量：76.016044

同位素质量：76.016044

拓扑分子极性表面积（TPSA）：57.5

重原子数量：5

形式电荷：0

复杂度：40.2

同位素原子数量：0

确定原子立构中心数量：0

不确定原子立构中心数量：0

确定化学键立构中心数量：0

不确定化学键立构中心数量：0

共价键单元数量：1

功能3d受体数量：3

功能3 d供体数量：1

功能3d阴离子数量：1

有效转子数量：1

构象异构体抽样RMSD：0.4

CID构象异构体数量：2

参考资料

1.羟基乙酸安全技术说明书·合规化学

2.乙醇酸的作用与用途·一问就知