蒽醌（有机化合物）

蒽醌

有机化合物

蒽醌，又名9，10-蒽二酮，是一种有机化合物，化学式为C14H8O2，为人工合成的天然染料。蒽醌类化合物的基本母核为蒽醌，母核上常有羟基、甲基、甲氧基和羧基等取代基。按母核的结构分为单蒽核及双蒽核两大类。2017年10月27日，世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考，蒽醌在2B类致癌物清单中。

毒理学数据

1、急性毒性：

大鼠口径LD50：15mg/kg；大鼠吸入LC50：>1300mg/m3/4H。

大鼠皮肤LD50：>1mg/kg；小鼠腹腔LC50：3500mg/kg。

小鼠皮肤LC50：>5mg/kg。

鸟LD50：>2mg/kg。

2、其他多剂量毒性：

大鼠口径TDLo：10500 mg/kg/7D-I。

3、致畸性

沙门氏菌：2 μg/plate；沙门氏菌：333 μg/plate。

小鼠：250mg/kg。

仓鼠胚胎：100 μg/L。

主要用途

有机合成中高级染中间体，如阴丹士林类还原染料、酸性染料、部份活性染料重要原料。

用作造纸蒸煮剂及双氧水原料等，可降低用碱量，缩短蒸煮时间。

用作造纸制浆蒸煮剂，在碱法蒸煮液中只需加入少量蒽醌，即可加快脱木素的速度，缩短蒸煮时间，提高纸浆得率，减少废液负荷。

检识反应

碱液显色反应

羟基蒽醌及其苷遇碱液变为红色或紫红色，酸化红色消失，再加碱又显红色。但蒽酚、蒽酮、二蒽酮类化合物则需要氧化形成羟基后才能显示红色。

醋酸镁反应

羟基蒽醌类可与0.5%醋酸镁甲醇或乙醇溶液形成有色络合物。本反应灵敏，由于羟基位置不同，颜色不同。

对亚基二甲苯胺反应

此反应应用于鉴定9位或10位取代的羟基蒽醌类化合物，尤其是1，8-二羟基蒽酮，可与0.1%对亚基-二甲苯胺的吡啶溶液反应呈现不同颜色，如紫、绿、蓝等颜色。

生产方法

精蒽氧化法气相固定床氧化法：将精蒽加入气化室加热气化后与空气混合，二者比例为1︰（50～100）。混合气体进入氧化室，在V2O5催化下于（389±2）℃下氧化，经薄壁冷凝后即得产品。

液相氧化法：将精蒽计量后加入反应釜，再加入三氯苯在搅拌下溶解。然后滴加硝酸，控制反应温度105～110℃，将副产物NO排除，反应6～8h后，减压蒸出溶剂，冷却结晶。得产品。此法设备腐蚀严重。苯酐法将苯酐计量后加入反应釜，加苯在搅拌下加热熔解。加热至370～470℃，使混合气通过硅铝催化剂进行气相缩合。得产品。羧基合成法将计量的苯加入反应釜，在4.88MPa下通CO，于200℃反应4h，一直通到CO压力不再下降，反应结束。经处理得产品。

参考资料

1.蒽醌类化合物的结构与分类·医学教育网