咖啡酸（咖啡中的氨基酸）

咖啡酸

咖啡中的氨基酸

咖啡酸，Caffeic acid，是一种有机酸，分子式为C9H8O4，分子量18015，是从浓水溶液得黄色结晶，从稀水溶液得一水合物。分解点223～225°（在194°软化）。微溶于冷水，易溶于热水及冷乙醇。可在化妆品中安全使用，有较广泛的抑菌和抗病毒活性。能吸收紫外线。低浓度即具抑制皮肤型发用染料的助剂，有利于增强色泽的强度。

2017年10月27日，世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考，咖啡酸在2B类致癌物清单中。

简介

中文名：咖啡酸

英文名：Caffeic acid

化学式：C9H8O4

分子量：18015

别名：3,4-二羟基肉桂酸  

编号系统

CAS号：331-39-5

MDL号：MFCD00004392

EINECS号：206-361-2

RTECS号：GD8950000

BRN号：2210883  

物性数据

性状：黄色结晶（水），遇碱液变橙色，有刺激性。

密度（g/mL,25/4℃）：1478

熔点（ºC）：194-198

沸点（ºC,常压）：223~225（dec）

闪点（ºC）：220

溶解性：可溶于热水、乙醇，微溶于冷水  

毒理学数据

急性毒性

主要的刺激性影响：

在皮肤上面:刺激皮肤和黏膜。

在眼睛上面: 刺激的影响。

致敏作用：没有已知的敏化作用。  

生态学数据

其它有害作用：该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。  

分子结构数据

1、摩尔折射率：4747

2、摩尔体积（cm3/mol）：1218

3、等张比容（902K）：3620

4、表面张力（dyne/cm）：778

5、极化率（10-24cm3）：1881  

计算化学数据

1疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2氢键供体数量:3

3氢键受体数量:4

4可旋转化学键数量:2

5互变异构体数量:16

6拓扑分子极性表面积778

7重原子数量:13

8表面电荷:0

9复杂度:212

10同位素原子数量:0

11确定原子立构中心数量:0

12不确定原子立构中心数量:0

13确定化学键立构中心数量:1

14不确定化学键立构中心数量:0

15共价键单元数量:1  

性质与稳定性

1 常温常压下性质稳定。

2 存在于烟叶、烟气中。

3 碱溶液由黄色变成橙色。  

合成方法

1单穗升麻根茎用甲醇提取，减压浓缩去甲醇。残留物加热水溶解，趁热滤除不溶物。冷却后加苯萃取，苯溶液用1%碳酸氢钠水溶液洗涤，收集洗涤液。加稀盐酸酸化，用苯再从中游离出有机酸，减压浓缩去苯，残留物为咖啡酸富集制品。

2 烟草：FC，53， 54。由绿原酸的酸水解得到。  

用途

1咖啡酸的中间体。用于有机合成。

2可在化妆品中安全使用，有较广泛的抑菌和抗病毒活性。能吸收紫外线。低浓度即具抑制皮肤型发用染料的助剂，有利于增强色泽的强度。  

应急处理处置方法

一、泄漏应急处理

切断火源。戴自给式呼吸器，穿一般消防防护服。在确保安全情况下堵漏。喷水雾可减少蒸发。用砂土或其它不燃性吸附剂混合吸收。然后运至空旷的地方掩埋、蒸发、或焚烧。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

二、防护措施

呼吸系统防护：空气中浓度较高时，应该佩戴防毒面具。紧急事态抢救或撤离时，建议佩戴自给式呼吸器。

眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。

身体防护：穿防静电工作服。

手防护：戴防护手套。

其它：工作现场严禁吸烟。避免长期反复接触。

三、急救措施

皮肤接触：脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。

眼睛接触：立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。

吸入：脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。

食入：误服者用水漱口，饮足量温水，催吐，立即就医。    

安全信息

安全标识：S26S36/S37/S39S36

危险标识：R40R63R68R36/37/38

药理作用

抗菌抗病毒： 具有较广泛的抑菌作用，但在体内能被蛋白质灭活。体外试验表明，有抗病毒活性，对牛痘和腺病毒抑制作用较强，其次为脊髓灰质炎Ⅰ型和副流感Ⅲ型病毒。

抗蛇毒： 咖啡酸3微克剂量时能完全抑制20微克响尾蛇毒磷酸二酯酶，用作抗蛇毒剂。

其它作用： 口服或腹腔注射时，咖啡酸可提高大鼠的中枢兴奋性； 口服，可增加人胃中盐酸的分泌量，并能使脉搏变慢； 可增强子宫的张力，此作用可被罂粟碱所拮抗，而阿托品则不能影响； 可增进大鼠胆汁分泌。有升高白血球、止血及灭活维生素B1等作用。能抑制鼠脑组织匀浆脂质过氧化物的生成。有缩短血凝及出血时间的作用。

毒性： 小鼠腹腔注射LD50为1583mg/kg； 家兔静脉注射14mg/kg/天，连续十天，其心、肝、肾功能及解剖镜检均未见病理变化。    

咖啡酸片

曾用名

英文名 CAFFEIC ACID TABLETS

拼音名 KAFEISUAN PIAN

药品类别 止血药

性状 该品为淡黄色片，味微酸。

药理毒理 该品为止血升白细胞药，具有收缩增固微血管、提高凝血因子的功能、升高白细胞和血小板的作用。

药代动力学

适应症 用于外科手术时预防出血或止血，以及内科、妇产科等出血性疾病的止血。也用于各种原因引起的白细胞减少症、血小板减少症。

用法用量 口服：一次01～03g,一日3次,14日为一疗程，可连续应用数疗程。

同系列产品还有咖啡酸苯乙酯

别名：咖啡酸β-苯乙醇酯

英文名称：Phenethyl caffeate

CAS 编号：104594-70-9

分子式： C17H16O4

分子量： 28431

包装规格：25kg纸板桶

规格型号：98%

用途：在蜂胶众多的功效成分中，咖啡酸苯乙酯已经被鉴定为蜂胶中的主要活性组分之一，蜂胶的许多生物学活性均与 CPAE 有关。同时它还具有抗炎和抗肿瘤的作用，是医药的重要原料和中间体。    

参考资料

1.咖啡酸衍生物的合成方法及其生物活性研究进展·知网