一氯乙酰氯（化学物质）

一氯乙酰氯

化学物质

一氯乙酰氯（C2H2Cl2O）又称氯乙酰氯,简称CAC。无色至微黄色透明油状液体。有特殊的强烈的刺激性气味。有吸湿性。相对分子质量112.94。相对密度1.4202。熔点-21.77℃。沸点106℃。折射率1.4541。溶于丙酮,与乙醚混溶。与水和乙醇发生激烈反应,并分解,产生氯化氢烟雾。一氯乙酰氯化学反应性极强。刺激性也很强。对皮肤、眼睛、粘膜和呼吸道有伤害,高浓度时可导致失明或死亡。一氯乙酰氯是一种重要的化工中间体，主要用作医药及农药的原料，尤其用于丁草胺、甲草胺等除草剂的生产。

物理化学性质

【相对分子量或原子量】112.94

【密度】1.4202

【熔点（℃）】-21.77

【沸点（℃）】107

【折射率】1.4541

【毒性LD50(mg/kg)】大鼠经口 208。

【性状】无色液体，有刺激气味。

【溶解情况】溶于丙酮，与乙醚混溶。

【用途】用于制备氨基酸和其他有机合成。

制备或来源

氯乙酸为原料

氯乙酸在酰氯化剂存在下稍加热，可得到氯乙酰氯，酰氯化剂有三氯化磷、光气、氯化亚砜等，一般常用三氯化磷为酰氯化剂，反应温度为50～60℃。该方法成本低，原料易得。在工业生产上也有用光气为酰氯化剂，反应方便，无三废产生，而实验室中常用氯化亚砜为酰氯化剂。此外，也可用氯乙酸氯气氯化法，该方法成本亦较低，但反应过程中有次氯酸生成。ClCH2COOH+Cl2→ClCH2COCl+[HOCl]

冰醋酸为原料

将冰醋酸投入氯化锅中，慢慢加入氯磺酸，升温至60℃以上，开始通入氯气，开动搅拌，继续升温，反应温度保持在(98±3)℃，反应8h，直至反应液相对密度达1.37～1.40，停止通氯气进行冷却。

在上述反应液中投入二氯二硫，待温度降至50～60℃开始搅拌通氯气，反应温度控制在(48±3)℃，通氯气时间约5h，以回流液呈现淡黄色为终点即得粗品，最后经蒸馏而得成品。反应方程式：CH3COOH+Cl2[HSO3Cl]→ClCH2COOH+HCl

4ClCH2COOH+3Cl2[S2Cl2]→4ClCH2COCl+2SO2↑+4HCl

也可以用二氧化锰和硫磺分别为催化剂，以乙酸为原料二次升温直接氯化也可得到氯乙酰氯。

还有以乙酸为原料，和光气进行管道连续反应，亦能生产氯乙酰氯。反应方程式：CH3COOH+COCl2→CH2COCl+COOH

乙酰氯为原料

在反应锅内加入乙酰氯，以硫酸为催化剂，通入氯气进行氯化得氯乙酰氯。反应方程式：CH3COCl+Cl2[H2SO4]→ClCH2COCl+HCl

乙烯酮为原料

将乙烯酮和氯气分别通入塔式反应器，反应温度为15～30℃，在一定的溶剂中进行反应，反应液进入储槽，再进行蒸馏，先初馏分出乙酰氯，再蒸馏分出溶剂，然后再精馏得到产品。反应方程式：

CH2C=O+Cl2→ClCH2COCl

该方法最为合理，基本无三废排出，产品纯度高，收率高，纯度可达99%以上，基本上不含二氯乙酰氯，国外孟山都公司、道化学公司都采用该法生产氯乙酰氯，而德国巴斯夫公司则采用氯乙酸光气法。国外氯乙酰氯产量近10万吨/a，40%～60%用于农药，20%～30%用于医药。

氯乙酰氯合成线路

其他

凝固点-21.77℃。化学性质活泼。遇水分解。对皮肤、眼睛、粘膜和呼吸道有伤害，高浓度时可导致失明或死亡。

参考资料

1.氯乙酰氯·Chemical Book

2.氯代乙酰氯·化源网

3.氯乙酰氯·物竞数据库