绿原酸（化学药品）

绿原酸

化学药品

绿原酸（英语：Chlorogenic acid）亦称咖啡鞣酸。即3-咖啡酰奎宁酸，一种提取自忍冬科植物忍冬的干燥花蕾或带初开的花，作为药品、保健品、化妆品的原料，可做作针剂、注射剂的原料的化学制剂。目前，西安金绿生物工程技术有限公司是绿原酸的主要生产厂家和技术研发单位。

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中文名	绿原酸
别名	啡鞣酸
化学式	C16H18O9
熔点	208 ℃℃
沸点

1.65

密度

245.5

外观	为白色結晶粉末
闪点

英文名	Chlorogenic acid
CAS号	327-97-9
SMILES	206-325-6
摩尔质量	354.31
溶解度（水）	水中溶解度为 4%，热水中溶解度更大
安全术语	避免与皮肤和眼睛接触。
主要危害	对人有致敏作用，吸入含有本品的植物尘埃后，可发生气喘、皮炎等。

简介

绿原酸

绿原酸（Chlorogenic acid）是由咖啡酸（Caffeic acid）与奎尼酸（Quinic acid）组成的缩酚酸，异名咖啡单宁酸，化学名3-O-咖啡酰奎酸（3-O-caffeoylquinic acid）分子式：C16H18O9 ，分子量：354.30，是植物体在有氧呼吸过程中经莽草酸途径产生的一种苯类化合物。

绿原酸广泛存在于高等双子叶植物和蕨类植物中，主要丰在于忍冬科忍冬属（Lonicera）、菊科蒿属（Artemisia）植物中，其中含量较高的植物主要为杜仲、金银花、向日葵、继木、咖啡、可可树等。

另外、水果（如苹果、梨）蔬菜（如土豆、马铃薯）、大豆、小麦、绿茶等日常食用品中都含有绿原酸类物质。

分子结构特征

绿原酸结构式

绿原酸是由咖啡酸与奎尼酸形成的酯，其分子结构中有酯键、不饱和双键及多元酚三个不稳定部分。在从植物提取过程中，往往通过水解和分子内酯基迁移而发生异构化。

由于绿原酸的特殊结构，决定了其可以利用乙醇、丙酮、甲醇等极性溶剂从植物中提取出来，但是由于绿原酸本身的不稳定性，提取时不能高温、强光及长时间加热。绿原酸的供试液放置于棕色瓶、冰箱（2℃）保存时最为稳定。

物理性质

绿原酸为半水合物为针状结晶，110°变为无水化合物。绿原酸的熔点：208°。25°水中溶解度为4%，热水中溶解度更大。绿原酸易溶于乙醇及丙酮，极微溶于醋酸乙酯。

制备方法

由(1S)-1-乙氧甲酰氧基-3-顺-[3，4-二羟基-反-肉桂酰氧基]-4′-反-5′-反-二羟基环己烷-γ-甲酸甲酯在甲醇中用氢氧化钡催化水解，或由绿咖啡豆中离析而得绿原酸。

生物活性

绿茶提取物绿原酸

•  对透明质酸酶及葡萄糖-6-磷酸酶的抑制作用；

•  对自由基的清除及抗脂质过氧化作用；

•  抗诱变作用；

•  保肝利胆作用；

•  抗菌、抗病毒及解痉等作用。 

用途

•  药品、保健品、

•  食品行业

•  化妆品的原料，

•  可做作针剂、注射剂的原料。

毒性

金银花提取物--绿原酸

绿原酸对人有致敏作用，可引起气喘、皮炎等变态反应，但口服无此反应，因绿原酸可被小肠分泌物转化成无致敏活性的物质。

绿原酸毒性很小，对幼大鼠灌服的LD50大于1g/kg，腹腔注射大于0.25g/kg。  

参考资料

1.绿原酸·Chemical Book

2.绿原酸·浦瑞生物